Az őszi hűvösebb időben a rollerezéshez már nem elegendő a nyári öltözet. A menetszél tovább csökkentheti a hőérzetet, ezért fontos a réteges ruházat, miközben az eső, a korai sötétedés és a csúszós utak is nagyobb figyelmet követelnek.
Az ősz beköszöntével reggelente és esténként egyre hűvösebb az idő, amit rollerezés közben a menetszél még hidegebbnek éreztethet. Érdemes ezért rétegesen öltözni: egy kényelmes alsó rétegre kerülhet pulóver vagy vékonyabb polárfelső, kívülre pedig szélálló kabát. Így szükség esetén könnyen alkalmazkodhatunk a napközben változó hőmérséklethez.Különösen fontos a kéz védelme. A hideg ujjak kevésbé ügyesen mozoghatnak, ami a fék és a kormány kezelését is megnehezítheti. Egy vékony, megfelelő tapadást biztosító kesztyű ezért praktikus választás lehet. A cipő legyen zárt, stabil és lehetőleg csúszásmentes talpú. A hosszú sál és a nagyon bő ruhadarabok viszont zavarhatják a mozgást, ezért rollerezéshez nem ideálisak.
Ősszel a láthatóságra is nagyobb figyelmet kell fordítani. Korábban sötétedik, gyakori a köd és a borult idő, ezért a világos vagy fényvisszaverő elemekkel ellátott ruházat segíthet abban, hogy a rolleres könnyebben észrevehető legyen.A bukósisakról hűvösebb időben sem érdemes megfeledkezni. Esőben, nedves faleveleken és párás útfelületen pedig célszerű lassabban haladni, hiszen a tapadás jelentősen romolhat. Ősszel tehát nemcsak melegebben, hanem tudatosabban is érdemes rollerre állni.